PC上でVS Code を使っている場合には全く問題は生じませんが。サーバー等、開発環境を持ち込めないデバイス上でしか起きない問題をデバッグする時など、コマンドラインからの対話的入力操作が必要になってきます。このような場合に入力履歴が使えないと不便を強いられます。
かなり長い期間、解決方法を模索していましたが偶然解決方法が見つかったのでメモする事にしました。
コマンド・プロンプトを使う場合
start コマンドの引数に pipenv を渡します。下記はその事例です。
start pipenv run python
PowerShell を使う場合
Start-Process の引数に pipenv を渡します。下記はその事例です。
Start-Process -FilePath pipenv -ArgumentList run,python
留意点
どちらの場合でも、コマンドを投入したプロセスと同じ画面を共有する為のオプションが用意されています(start では /B、Start-Process では -NoNewWindow)が、これを使うとうまく動作しません。別な画面が開いてしまいますが、入力履歴が利用できるようになるメリットは大きいので目をつぶる事にしました。